Spændende byer findes der heldigvis mange af i Umbrien. Flere af disse byer er rige på arkitektoniske perler fra især middelalderen udover at tilbyde et stort antal kunstsamlinger.

Gubbio er en af Umbriens ældste byer som byder på en lang række velbevarede monumenter som vidner om byens store fortid. I
Gubbio finder man fx et romersk teater, basilikaen Sant’Ubaldo, katedralen og meget mere.
Umbertide, kendt for sin moderne kunstsamlinger, er endnu en fascinerende middelalderby med borge og flotte kirker.
Città della Pieve ved
Trasimenersøen menes at være grundlagt af etruskerne. Her er flere interessante monumenter fra middelalderen og andre epoker.
Perugia er Umbriens hovedstad. Byen var en af Etruskernes vigtigste og på et tidspunkt var den større end selve Rom. Her findes masser af interessante monumenter men byen er også kendt for den internationale og meget velansete jazzfestival Umbria Jazz hvor flere verdensnavne optræder hvert år. Byen har også en international chokoladefestival som er velbesøgt af chokoladeentusiaster.

Orvieto har nogle måske hørt om på grund af hvidvinen af samme navn. Også denne by er opført af Etruskerne. Domkirken er en af byen hovedattraktioner.
Todi ligger skønt i de bløde grønne bakker. Man mener at byen blev grundlagt 2700 år før Kristi fødsel. Såvel Etruskerne som Romerne har efterladt mange mindesmærker.
Montefalco er en by som også lægger navn til Umbriens ypperligste rødvin
Montefalco Sagrantino. Byen er af mindre størrelse men er blandt andet kendt for at ligge med fantastisk udsigt over landskabet.
Polino ligger i over 800 meters højde. Her findes mange bygninger fra 1500 og 1600 tallet.
Spoleto har bevaret sit antikke præg med tydelige spor af Romernes indflydelse. Byen var i sin tid også under lombardisk indflydelse. Domkirken, en romersk bro, basilikaen og den romanske kirke Sant’Eufemia hører til blandt hovedattraktionerne.
Norcia er kendt for sine fremragende skinker og pølser af svin og vildsvin. Mange af byens monumenter har lidt skade af de jordskælv der indimellem rammer området. Byens domkirke er fra Renæssancen. Men et besøg i
Norcia er ofte også et kulinarisk besøg hvor man har mulighed for at smage på det gode lokale umbriske køkken.
Assisi har de fleste nok hørt om i forbindelse med den hellige Frans af
Assisi. En stor del af byen består af bygninger fra middelalderen og her er nok at komme efter hvis man ønsker at se flotte bygningsværker fra denne tidsalder.