Byen var oprindeligt en etruskisk bosættelse, og den eneste af sin art langs kysten. Sammen med Volterra var Populonia i Etruskertiden et af de vigtigste centre for minedrift og metaludvikling.
I det sydlige Toscana, i Maremma-området, ligger den fine lille middelalderby Suvereto. Navnet kommer af sughero, der på italiensk betyder korkeg, og når man ankommer til byen, vil man forstå hvorfor.
Bolgheri er en lille gammel romantisk by i højdedragene syd for Livorno, to kilometer fra havet. Navnet Bolgheri klinger smukt i mange vinelskeres ører, thi fra bakkerne ud mod havet kommer nogle af Italiens bedste vine: Sassicaia, Ornellaia, Grattomacco, Paleo, Masseto, Messorio, Scrio og Guado al Tasso.
Byen er ikke særlig stor og meget hyggelig. Bibbona er det ideelle opholdssted for dem, der ønsker at bo lidt inde i landet, men med nem adgang til dejlige strande.
Massa Marittima ligger 20 km fra Follonicas strande, i bakkerne nord for Grosseto. Massa Marittimas rødder går tilbage til Middelalderen, og byen oplevede sin guldalder i perioden fra begyndelsen af det 11. til midt i det 13. århundrede.
Vetulonia er i dag en lille by beliggende i dalen ved floden Fiume Bruna ved Grosseto. I etruskernes levetid var dalen oversvømmet af søen Prile, der var en vidtstrakt lagune forbundet med havet
