En lillebitte by med en for
Toscana typisk middelalderlig byplan (aflang elliptisk), beliggende på en bakketop, der udgør skellet mellem dalene Pesa og Arbia, i 533 meters højde over havet. Byen er så malerisk, at her helt naturligt kommer mange turister, som også nyder den smukke udsigt over vinmarkerne og de mange tilbud til ganen.
Byen tilhørte i lang tid greverne Guidi, der i 1203 måtte afstå den til
Firenzes kommune. Den blev fra 1415 hovedstad for
Lega del Chianti, en administrativ og politisk sammenslutning af
Chiantis tre vigtigste kommuner: Radda in
Chianti,
Gaiole in Chianti og
Castellina in Chianti. De benyttede allerede dengang en sort hane (Il Gallo Nero) som symbol. Nu ses hanen på de vine, der er fra
Chianti Classico, altså det oprindelige og centrale
Chianti.
Radda in
Chianti har i dag ca. 1.700 indbyggere og byder på en lille park med et spingvand samt en gågade gennem det historiske centrum. Dér finder man småbutikker, spisesteder og en turistinformation. I udkanten af byen ligger et mindre supermarked, hvor man kan ordne sine dagligvareindkøb.
