Bemærk: det er kun muligt at søge på antal personer i én lejlighed eller ét hotelværelse. Eksempel: hvis 2 par rejser sammen og vil have hvert sit hotelværelse, skal der kun vælges 2 personer.
Det er tankevækkende at huske, medens man ser ned på den store by fra den nuttede landsby, at Fiesole engang var en så alvorlig konkurrent til Firenze, at florentinerne i 1125 fandt det nødvendigt at angribe den og jævne den med jorden. På det tidspunkt var Fiesole allerede en gammel by, hvilket tydeligt ses af det amfiteater, der i dag ofte bruges til koncerter og teater.
For mange står der et romantisk og magisk skær omkring Greve in Chianti. Denne lille by skylder nok først og fremmest sit ry, at den ligger midt i Chianti Classico og er en af hovedstæderne i dennes regions vinproduktion, samt at den har en umådelig malerisk plads.
Castellina in Chianti er en stemningsfuld by beliggende i bakkerne mellem Firenze og Siena. Den største del af byens centrum er bygget i slutningen af Middelalderen, enkelte spor i byen peger helt tilbage til Etruskernes tid.
Figline er en gammel by beliggende mellem Firenze og Arezzo. Byens centrum blev for det meste grundlagt i 1200- og 1500-tallet. Først blev der bygget nogle kirker i 1200-tallet, derefter byggede man byens mur, som endnu kan ses og så kom adelfamiliernes store boliger.
Den lille by Rùfina fører en fredelig tilværelse i Mugellodalen øst for Firenze. Hvis nogen finder navnet bekendt, skyldes det næppe selve byen, men at Rufina er et af de syv underområder, som vinen Chianti inddeles i.
Midt i det maleriske Chianti, nordøst for Siena, ligger Gaiole in Chianti, en gammel og hyggelig by. Området er kendt for de verdensberømte vine, men udover de uendelige vinmarker, findes her adskillige middelalderborge og fæstninger spredt rundt omkring i landskabet.