Kulturbyen Cortona bryster sig af renaissancearkitekter som Francesco di Giorgio Martini og Giovanni Battista Infregliati (kaldet Cristofanello) og fra det 14. århundrede af Angelo og Francesco di Pietro og senere Urbano da Cortona og Ciuccio di Nuccio samt arkitekten Domenico Bernabei, også kaldet Boccadoro.
Foruden mange kunstværker fra den sienesiske skole fra 14. og 15. århundrede (bl.a. Beato Angelico) byder byen på værker af malere som Luca og Francesco Signorelli samt i det 16. århundrede af Pietro Berrettini, også kaldet Pietro da Cortona og desuden af Gino Severini (1883-1966). Utallige er også de beundringsværdige kirker Basilica di Santa Margherita, Chiesa di San Francesco, Chiesa di San Domenico, Chiesa di San Nicolò og - uden for byen - Madonna del
Calcinaio og Santa Maria Nuova.
Cortona ligger i det sydøstlige Toscana 600 m.o.h. Man kan parkere bilen neden for / uden for bymuren og begive sig til fods det sidste stykke op til det historiske centrum med de smalle og stejle gader.
Fra Cortona er der kun et par timers kørsel til
Rom og endnu kortere tid til
Firenze, men det er mere oplagt at tage til
Arezzo,
Siena,
Assisi,
Montepulciano og
Pienza. Uden for byen er der mulighed for at dyrke ridning, tennis, uden- og indendørs svømning og gåture i det grønne.
