Denne lille by befinder sig i Arnodalens højere del, 40 km nord for
Arezzo på den ældgamle vej, der passerer over de syv broer, der adskiller
Arezzo og
Firenze. Byen ligger midt i et smukt landskab af olivenlunde, vinmarker, bløde bakker og grønne skove.
Byens beliggenhed er bestemt ud fra strategiske kommercielle planer – man ville fremme handlen mellem dalen og
Firenze, men også ud fra militære forhold, således at eksempelvis de trupper fra Republikken
Firenze, der skulle bekæmpe de lokale adelsfamilier, var stationeret netop her.
Byen blev projekteret med en kvadratisk grundplan omkring en central plads hvorudfra gaderne gik lige på og parallelt med. Og bymurene blev opbygget således at der var porte og tårne ved enden af de to hovedgader, foruden tårne fordelt jævnt på ydermurene. Denne projektering tilskrives Arnolfo di Cambio. Af de smukke tårne, kan man i dag se det sidste ved indgangen til byen. Med årene er der ikke sket de store ændringer inden for bymurene, når man ser bort fra at der kun er et mindre forløb af bymurene, der er intakte. Og det betyder også er det kun er ganske få kulturelle skatte, der med årene er gået tabt.
Byen har ca. 3.000 indbyggere og kunne i 1996 fejre sin 600 års fødselsdag. I dag kan den tilmed fejre, at den er på den anerkendte liste over de smukkeste middelalderbyer i Italien, kaldet
I Borghi piú belli d’Italia. Til trods for dens størrelse, så er her flere barer og spisesteder samt diverse muligheder for daglige indkøb.
Lokale produkter: Ligesom det er tilfældet med resten af den toscanske region, så er de mest vigtige produkter olivenolie og vin. Olivenolien i dette område har en stærk smag med uden syre, hvilket gør den perfekt på et stykke ristet brød eller med de lokale og renommerede bønner: Zolfini. Vinen er fremragende, særligt deres
Chianti DOC fra Colli Aretini. Foruden bønner dyrkes her stadig irisblomster til parfume og make-up-industrien. Men man kan også finde traditionelle stykker kød og oste fra landbrugene i området, som forhandles i Castelfranco di Sopra. Desuden er de spiselige rørhatte kaldet Porcini og honningen fra området meget værdsatte egnsprodukter.
Byfester: Nogle af de byfester man kan være så heldig at bevidne under sit besøg i Castelfranco di Sopra er følgende: Den 25. april afholdes der hvert år marked for antikviteter, samlerobjekter og andre interessante fund i det historiske centrum.
Festa della Grandine stammer fra 1700-tallet og afholdes den tredje søndag i maj. Det er en religiøs fest der skal holde sygdomme og plager fra byens port. Sidste weekend i august afholdes der
Festa del Perdono – tilgivelsens fest, ligesom det er tradition i alle nabobyerne. I denne anledning vil der være kulturelle, folkelige og sportslige arrangementer og til børnene et lille tivoli og afsluttende fyrværkeri.
