Tolentino ligger i centrum af
Marche regionen og kan derfor tilbyde adskillige natur oplevelser (Grande Anello dei Sibillini, Grotte di Frasassi), historiske begivenheder og steder (815-Terre di Storia, Parco Archeologico Urbs Salvia), aktive ture (AgriBiciTour), musik forestillinger (Macerata Opera e Musicultura Festival) og vinture (Vernaccia di Serrapetrona e Verdicchio di Matelica).
Tolentino er desuden kendt for Terme Santa Lucia, Santuario di San Nicola e Abbadia di Fiastra, den indvendigt overdådigt smukke Basilica di San Nicola, Museo Archeologico, Napoleonico e Castello della Rancia og Museo Internazionale della Caricatura.
