Borgen San Leo blev bygget i den tidlige middelalder, og troner majestætisk på en bjergtop, 600 meter o.h.o., ca 25 km. fra
Rimini, og 15 km. fra Republikken San Marino.
Borgen blev betydeligt udbygget i 1500-tallet af Federico da Montefeltros krigsarkitekt Francesco di Giorgio Martini, og var en af datidens mest effektive forter, i kraft af dens placering og dens udformning. Det var her den berømte eventyrer Giuseppe Balsamo, bedre kendt som Grev
Cagliostro, endte sine dage, indespærret som fange i fæstningen. San Leo havde ydermere en vigtig strategisk placering i fejden mellem to af Renæssancens rivaliserende fyrstefamilier; Montefeltro og Malatesta.
Byen San Leo, der ligger lige neden for borgen, er bestemt også et besøg værd. Denne lille, charmerende middelalderby byder på en pragtfuld panoramisk udsigt og et stemningsfuldt historisk centrum, med mange seværdige monumenter, deriblandt byens torv,
Piazza Dante, med dets
Palazzo Municipale der tidligere var residens for Montefeltrofamilien, kirken
La Pieve fra 800-tallet, samt
Il Duomo, byens domkirke.
